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阿魏酸

阿魏酸 阿魏酸(FerulicAcid)的化称为4羟基3甲氧基肉桂酸,是桂皮酸(又称肉桂酸,3苯基2丙烯酸,分子结构)的衍生物之一。阿魏酸(阿魏酸钠)具有抗聚集,抑制5-羟色胺释放,抑制栓素a2(txa2)的生成,增强前列腺素活性,镇痛,缓解管痉挛等作用。是生产用于治疗管疾病及白细胞减少等症药品的基本原料。如心血康、利囊、太太服液等等,它同时在人体中可起到健美和保护皮......
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简介

阿魏酸(Ferulic acid)

植物来源:伞植物阿魏Ferula assafoetida L.、川芎Ligusticum chuanxiong Hort.,石松科植物卷柏状石松 Lycopodium selago L.全草,木贼植物木贼Equisetum hiemale L.全草,毛茛植物升麻Cimicifuga foetida L.,禾木科植物稻 Oryza sativa L.种皮百合植物洋葱 Allium cepa L.球茎,十植物莱菔Raphanus sativus L.,紫葳科植物梓树 Catalpa ovata G.Don 树皮,菊科植物春黄菊 Anthemis nobilis L.紫茉莉植物样 Bougainvillea glabraChoisy

: 3-甲氧基-4-羟基肉桂

结构式:[分子式及分子量] C10H10O4,分子量:194.19

物理性质: 有顺式、反式两种,顺式为黄色油状物,反式为正结晶或纤维结晶,溶点为174℃,溶于热水,乙醇和乙酸乙酯,稍溶于乙醚,难溶于苯和石油醚。

药理作用: 阿魏酸(阿魏酸钠)具有抗聚集,抑制5-羟色胺释放,抑制栓素A2(TXA2)的生成,增强前列腺素活性,镇痛,缓解管痉挛等作用。是生产用于治疗管疾病及白细胞减少等症药品的基本原料。如心血康、利囊、太太服液等等,它同时在人体中可起到健美和保护皮肤的作用。[中文称] 阿魏

成分

:安维那

称:2-Propenoic acid,3-(4-hydroxy-3-methoxyphenl)-

分 子 式: C10H10O4

成分分类: 有机酸及酚类

分子量:194

作用

有抑制聚集和↑3H-5HT从中释放的作用。0.4~0.6mg/ml能抑制ADP和原诱导的大聚集。其钠盐0.2g/kg和0.1g/kg静注射能分抑制ADP和原诱导的大聚集。用↑3H-5HT标记,观察聚集和释放反应的系中,其钠盐1~2mg/ml对酶诱导的聚集有明显抑制,同时也抑制↑3H-5HT从中释放↑。在缺性中治疗中,可通过抑制成,降低粘度,来增加环1。Senkyu 醚、甲醇提取物,以及Senkyu的挥发油蒿本酯(ligustilide),neocnidilide and butylidenephthalide显著增加苯甲酸(benzoic acid)所致的皮肤的通透性

成分来源: 伞植物 阿魏 Ferula assafoetida L.川芎 Ligusticum chuanxiong Hort. 石松科植物卷柏状石松 Lycopodium selago L.全草 ,木贼植物 木贼 Equisetum hiemale L.全草 毛茛植物 升麻 Cimicifuga foetida L. 禾木科植物 稻 Oryza sativa L.种皮 百合植物 洋葱 Allium cepa L.球茎 ,十植物 莱菔 Raphanus sativus L. 紫葳科植物 梓树 Catalpa ovata G.Don 树皮 ,菊科植物春黄菊 Anthemis nobilis L. 紫茉莉植物样 Bougainvillea glabra Choisy

基本介绍

称:阿魏

:3-甲氧基-4-羟基肉桂酸英文称:ferulic acid

称:3-甲氧基-4-羟基肉桂

产品类“医药原料和中间体

式:C10H10O4

外观:淡黄色结晶粉末

含量:≥99%

分子量:194.18 CAS: 1135-24-6

熔点:169-173 ºC

CAS.: 1135-24-6

摩尔质量:194.18 g/mol g·mol

用途介绍

阿魏酸(Fumalic acid),伞植物阿魏 Ferula assafoetida L.、川芎Ligusticum chuanxiong Hort.,石松科植物卷柏状石松 Lycopodium selagoL.全草,木贼植物木贼 Equisetum hiemale L.全草,毛茛植物升麻 Cimicifuga foetida L.,禾木科植物稻 Oryza sativa L.种皮百合植物洋葱 Allium cepa L.球茎,十植物莱菔Raphanus sativus L.,紫葳科植物梓树 Catalpa ovata G.Don 树皮,菊科植物春黄菊 Anthemis nobilis L.紫茉莉植物样 Bougainvillea glabraChoisy

阿魏酸(Ferulic Acid)的化称为4羟基3甲氧基肉桂酸,是桂皮酸(又称肉桂酸,3苯基2丙烯酸,分子结构)的衍生物之一,阿魏酸最初在植物种子子中发现,是一种广泛存在于植物中的酚酸,在细胞壁中与多糖和蛋白质结成为细胞壁架。

它在阿魏当归川芎升麻酸枣仁等中药材中的含量较高,是这些中药的有效成分之一,已作为中成药的质量指标之一。在食品原料中,咖啡、谷壳、香兰豆、麦麸、米糠中阿魏酸含量也较高。近几年在药理药效面的研究发现了许多阿魏酸及衍生物的药理作用和生物活性,且毒性较低,因而在医药、保健品、化妆品原料和食品添加面有着广泛的用途。

药理作用

1.对中枢神经系统的作用

阿魏酸有镇静作用。

2.对心血管系统的作用

阿魏酸能增加冠流量,保护缺,由于对α受体有阻断作用,因而能抑制动脉平滑收缩,对抗甲氯胺、苯上腺素β上腺素等的升压作用。阿魏酸钠有利于改善对氧的供需失衡。还具有抗聚集作用。大阿魏酸钠600mg/kg后2h,以原诱导的聚集性及TXA样物质的活性均受显著抑制,抑制率分为46%及47%,对动脉壁PgI2活性则无明显影响,阿魏酸钠体外给药有拮抗TXA2样物质活性和增强·PgI2活性的作用。可见阿魏酸钠通过多种途径影响TXA2/PgI2平衡。阿魏酸钠抗作用的机理与环氧化酶抑制阿斯匹林不尽相同,两者对栓素A2和动脉壁前列环素增物质的作用各有特点。用大做实验结果表明阿魏酸钠与小量阿斯匹林联用可增强抗作用。聚集和释放反应与通过生四烯酸(AA)代谢产生前列腺素的过氧化物Pgg2、PgH2和栓素A2 (TXA2)有。TXA2可直接转化成TXB2,PgH2不仅成TXA2,也部分转化成丙二醛(MDA)。MDA的生成量可以反映TXA2生成。比色法和荧光法测定聚集时MDA含量。结果表明阿魏酸钠抑制聚集和释放反应作用可能与抑制前列腺素代谢,即抑制TXA2生成有

利用放射薄层法测定兔血生四烯酸代谢产物TXB2、PgE2和PgF2a。用放射免疫法测定免TXB2及动脉6-Keto-PgF1a。阿魏酸钠(SF,0.1mmol/L~3.2mmol/L)抑制14C-生四烯酸转化为TXB2,呈量效应系,IC50 为0.762mmol/L。SF在较高浓度时亦抑制PgE2、PgE2a的生成。用放免法观察到,SF对TXB2 和动脉壁6-Keto-PgFla的生成均有抑制作用,对TXB2的作用较强。结果提示,SF可抑制兔血动脉壁环氧酶活性。阿魏酸钠抑制(OH)诱导的脂质过氧化反应,对保护生物膜的结构与功能是有益的。阿魏酸氨基醇酯类化物对ADP诱发的凝聚有体外抗凝作用,此作用比阿魏酸强。

实验犬14只随机分为用药组(甲组)和对照组(乙组),胸后分结扎冠状动脉前降支第3、第2和第1分枝,最后结扎干。甲组于缺前10min静注阿魏酸钠,乙 组注生理盐水,两组均用利多卡因控制室性律失常。结果乙组缺后±dp/dt-max(左室压力上升速度及下降速度的最大峰值)明显下降,t值增大,再灌注90min后各指标无恢复,用组缺后各指标变化很明显,但流再通后较快恢复,接近缺前水平(P>0/ 05)。再灌注90min时与乙组同一时间数值相比差异有非常显著意义(P<0.01)。乙组坏死室29%,甲组仅占12%(P<0.01=。阿魏酸钠有明显抗缺再灌注损伤作用。用普通玻璃微电极细胞记录观察阿魏酸钠对豚细胞动作电位、有效不应期的影响,3种浓度的阿魏酸钠溶液(0.1mg/ml,0.2mg/ml,0.4mg/ml)分灌流30min,动作电位幅值和复极20%时程无明显改变,但复极90%处动作电位时程与有效不应期延长。浓度在0.1mg/ml和0.2mg/ml时,药物可延长复极50%处的动作电位时程。

3.对淋巴细胞的影响

阿魏酸可轻微活化小淋巴细胞,促进腺淋巴细胞的增殖,可明显促进ConA诱导的小淋巴细胞的DNA和蛋白质成,促进DNA成的最适浓度分为500mg/ml,120ng/ml。DNA成高峰在48h;对IL-2的产生也有明显增强作用。

4.其他作用

阿魏酸具有一定的抗早孕作用。

多种实,阿魏酸是一种抗氧化,其苯环上的羟基是抗氧化的活性基团,也可以消除自由基,抑制氧化反应和自由基反应,以及与生物膜磷脂结,保护膜脂质等拮抗自由基对组织的损害,产生抗动脉粥样硬化效应。阿魏酸70mg/kg,140mg/kg ip 抑制大同种被动皮肤过敏反应、大肥大细胞颗粒及动被动Arthus反应;140mg/kg抑制大反向皮肤过敏反应、豚Forssmarv皮肤管炎:100mg/kg,200mg/kg 抑制小迟发型超敏反应:200mg/kg,400mg/kg ig 提高小单核巨噬细胞的吞噬功能。表明阿魏酸对Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ型变态反应均有抑制作用。

阿魏酸能抑制蓖麻起小腹泻但不影响番泻起的小腹泻。80mg/kg阿魏酸抑制小肠推进运动。认为抗炎作用可能是抗腹泻要机理,还具有抑制肠推进运动有

阿魏酸具有抗炎作用。阿魏酸对二甲苯所致的小肿胀起的小毛细管通透性增高以及组织起的大鼠皮毛细管通透性升高,对角叉菜、蛋清和甲醛所致的大肿胀均有明显的抑制作用,摘除双侧上腺后其抗炎作用仍然存在。阿魏酸显著抑制大棉球肉组织增生,降低炎性组织中PgE2的释放量,还能抑制角叉菜所致炎性渗出,但不减少渗出液中白细胞数量。此外,阿魏酸亦可降低补体旁路的溶血活性。

阿魏酸对平滑有抗痉作用。阿魏酸能增加流量,具有质扩管性前列腺素样作用。

鉴别方法

1、展:苯-酸乙酯-甲酸(8∶2∶0.2) 薄层:硅GF254,显色条件:紫外光灯(254nm),对照品溶液的制备:取阿魏酸对照品,加甲醇制成1 mg. ml-1的溶液。

2、硅G薄层上,以苯- 氯仿- 酸(6:1:0.5) 为展,展,取出。显色条件:紫外光灯(365nm)

3、硅G薄层上,以甲苯-酸乙酯-甲酸(5:2:1)为展,展,取出。显色条件:紫外光灯(365nm)

4、硅G薄层上,以氯仿—酸乙酯—甲酸(5:4:0.5)为展,展,取出,晾干,置紫外光灯(365nm)下检视。

5、硅G薄层上,以苯-氯仿-酸(6:5:1) 为展,展,取出,晾干,喷以新配制的1%三氯化和1% 氰化钾(1:1) 的混溶液。

6、硅G薄层上,以苯-酸乙酯-甲酸(4:1:0.1)为展,展,取出,晾干,喷以新配制的1%三氯化和1%氰化钾(1:1)的混溶液。

7、硅G(青岛海洋化工厂)铺,105℃活化半小时。展:氯仿-乙酸乙酯-甲酸(5:4:1)。展17cm。显色:⑴在荧光灯(254nm)下观察。

检测分析

1高效液相色谱法

用高效液相色谱法测定阿魏酸的含量,法简单快速,结果准确,密度高。文献介绍其流动相多采用酸性系统,要有甲醇-水-磷酸系统、甲醇-水-乙酸系统、甲醇-乙腈-水-乙酸系统等,试验中可适当调整甲醇的用量。采用HPLC法测定复方银杏服液中阿魏酸的含量,流动相为甲醇:1%酸(45:55),检测波长为320nm,流速1.0ml/min,柱温是25℃。阿魏酸进氧量在0.176-0.88ug范围线性系良好。

2、薄层扫描法

薄层扫描法也是常用的阿魏酸含量测定法之一。该法迅速,但其灵敏度不甚理想。姬生国等采用薄层扫描法测定降脂通服液中阿魏酸的含量,以苯-酸-氯仿(6:0.5:3.5)为展,单波长反射发锯齿扫描,扫描波长为325nm。稳定性好。

3、薄层分光光度计法

利用薄层层析-分光光度计法对从农副产品黑麦麦麸中提取的阿魏酸进定性测定展为二氯甲烷:乙腈:甲酸=75:25:10;以分光光度计法进定量测定,结果表明:虽然分光光度计法易受其他成分的干扰,但高效液相色谱法比较,相对误差为7%左右,且重现性好。

4、高效毛细管电泳法

毛细管区带电泳是前应用最广泛的毛细管电泳分离模式。特点简单、高效、快速、样品用量少、已自动化操作。等采用空熔融石英毛细管检测当归中的阿魏酸含量,结果发现在5-100ug\\ml范围可以定量检测,重复性好。

测定方法

称:急支糖浆阿魏酸的测定—高效液相色谱法

应用范围:该法采用高效液相色谱法测定急支糖浆阿魏酸的含量。

法适用于中药制急支糖浆

法原理:供试品水至近干,加甲醇进热回流提取,滤过,滤液干,残渣加水溶解,以稀盐酸调pH1~2,沸,放冷,移至分液漏斗中,用乙醚提取,乙醚提取液再用2%碳酸钠提取,碳酸钠提取液用乙酸乙酯洗涤,弃去洗涤液,碱液用稀盐酸调pH1~2,用乙醚提取,乙醚提取液干,残渣加甲醇溶解,过滤,滤液进入高效液相色谱仪进色谱分离,用紫外吸收检测器,于波长323nm处检测阿魏酸的吸收值,计算出其含量。

:1.甲醇(色谱纯)

2.乙酸

3.乙醚

4.碳酸钠

5.盐酸

仪器设备:1. 仪器

1.1高效液相色谱仪

1.2 色谱柱

Shim-Pack CLC-ODS分析柱(150&times;4.6mm,5μm),理论阿魏酸峰计算为4000。

1.3 紫外吸收检测器

2. 色谱条件

2.1 流动相:甲醇 1%乙酸水 = 28 72

2.2 检测波长:323nm

2.3柱温:室温

试样制备:1. 称取供试品

密吸取该品25mL。

2. 对照品溶液的制备

密称取阿魏酸对照品30mg,置50mL量瓶中,加甲醇溶解,并加至刻度,混匀。密吸收5mL置50mL量瓶中,加甲醇至刻度,混匀,得对照品溶液。

3.供试品溶液的制备

供试品水至近干,加甲醇加热回流提取2次,每次50mL,回流30min,滤过,滤液干,残渣加水40mL溶解,以稀盐酸调pH1~2,沸,放冷,移至分液漏斗中,用乙醚20,10,10,10,10mL提取4次,并乙醚液,用2%碳酸钠20,10,10,10mL提取4次,并提取液,用乙酸乙酯25mL洗涤,弃去洗涤液,碱液用稀盐酸调pH1~2,以乙醚20,10,10,10mL提取4次,并乙醚液,40~45℃干,残渣密加甲醇2mL溶解,作为供试品溶液。

注:“密称取”系指称取重量应准确至所取重量的千分之一。“密量取”系指量取体积的准确度应符国家标准中对该体积移液管的度要求。

操作步骤:1. 标准线绘制

密吸取上述对照品溶液4,8,12,16,20μL注入高效液相色谱仪,用紫外吸收检测器,于波长323nm处测定阿魏酸的吸收值,以进样量对峰面积绘制标准线,进线性回归,得到回归程。

2. 供试品的测定

密吸取供试品溶液10μL注入高效液相色谱仪,用紫外吸收检测器,于波长323nm处测定阿魏酸的吸收值,计算出其含量。

制备方法

植物中直接提取

可通过三种途径从植物中获得阿魏酸:一是从阿魏酸与一些小分子的结物中获得,二是从植物细胞壁中获得,三是通过组织培养获得。植物阿魏酸多通过酯键与多糖和木质素交联或自身酯化或醚化成二阿魏酸,一般用碱法和酶法打断酯键释放阿魏酸,再采用适的溶提取。

1、碱解法

采用4%氢氧化钠在通氮条件下常温反应24h,可释放出细胞壁中出的阿魏酸。最近研究发现通过提高提取温度,并加入适的保护,在较短时间就能将麦麸中大部分阿魏酸游离出来。欧仕益等采用低浓度的氢氧化钠溶液,在适当的提取温度下能将麦麸中的大部分阿魏酸释放出来,提取过程中添加亚硫酸钠可增加阿魏酸的回收率。由于碱液成分复杂,特是含有色素物质,前,碱液中阿魏酸的分离要是采用活性炭吸附法。谷维素中含有阿魏酸的结构单元,以酯的式存在,且易于分解,因此,可以先用碱水解谷维素,再用酸化的法制备阿魏酸,其反应式水解谷维素制备阿魏酸的操作便,收率高达85.7%,副产品为环木菠萝醇类。而且谷维素来源广、产量大,并且价格适中。

2、 阿魏酸酯酶法

阿魏酸酯酶是指能将阿魏酸甲酯、低聚糖阿魏酸酯和多糖阿魏酸之中阿魏酸游离出来的一种酶。真菌、细菌和酵母都能分泌阿魏酸酯酶。张璟等以黑霉作菌种,采用液体深层发酵法,制备出含有阿魏酸酯酶和阿拉伯木聚糖酶的混酶制,采用混酶制作用于去淀粉的麦麸,发现通过3次降解后麦麸降解率达55.46%。

3、植物组织培养法

采用植物组织培养法是获得阿魏酸的一条重要途径。一些研究表明,对某些植物组织培养能使之产生较高产量的阿魏酸衍生物。如对糖甜菜、玉米细胞悬浮培养能获得水溶性的阿魏葡萄糖酯、阿魏酸蔗糖酯等,含量可高达20.0unol/g愈伤组织(干重)。直接提取物中,阿魏酸的含量比较低,需要进一步的纯化。

成法

阿魏酸的化成法是以香兰素为基本原料,要应用的有机反应有Wittig-Horner反应和Kneoevenagel反应。

1、Wittig-Horner反应阿魏

亚磷酸三乙酯乙酸盐和乙酰香兰素在强碱体系中发生Wittig-Horner反应,再用浓盐酸酸化得到阿魏酸。该法需要预先保护酚羟基,否则由于强碱的存在,生成酚钠例子会抑制羰基和碳负离子之间的反应,还易发生副反应生成杂质。

2、Kneoevenagel反应阿魏

在吡啶溶中加入少量有机碱作为催化,香兰素和丙二酸发生Kneoevenagel反应生成阿魏酸,催化有哌啶和苯胺等。但该法反应时间长,长达三周,且获得是反式和顺式阿魏酸混物。

3、生物成法

生物成法是用几种微生物(Arthrobacter Blobiformis)将阿魏酸前体转化为阿魏酸,如将丁香油中提取得到的丁子香酚肉桂酸酯转化为阿魏酸。生物成法是一种清洁有效的法,但前仍未能研究出大量生产的法。

分离提纯

前提纯阿魏酸的法不是很多。要有溶萃取法和吸附法。

1、溶萃取法

常用的萃取阿魏酸的溶要有乙醇、乙酸乙酯等。原理是利用对阿魏酸的溶解度大的溶萃取提取液中的阿魏酸,然后减压馏除去溶,从而获得阿魏酸成品。此法工艺较简单但收率较低,能耗较大,是提纯阿魏酸最常用的法。

2、吸附法

吸附法是前研究比较多的一种提纯法。原理是通过加入吸附材料对溶液中的阿魏酸进吸附富集,然后采用洗吸附的阿魏酸。Couteau从活性炭、聚苯乙烯交联树脂、PVPP等吸附介质中进了筛选,研究表明活性炭以其对阿魏酸高度的吸附能力(每100g吸附22g)、不结单糖分子、容易洗等优点为最好的吸附介质。在活性炭吸附结束后,可以用乙醇把吸附的阿魏酸洗下来。另外活性炭也是一种优良的吸附材料,提取液活性炭吸附后,当活性炭达到吸附饱和之后,可以从提取液中获得较纯的阿魏酸。

试验研究

试验中,阿魏酸在浓度为50~500 μmol/L之间对DNA都有保护作用,虽然各浓度组之间差异没有显著性,但是尾有随阿魏酸浓度增加而减小的趋势。阿魏酸存在于众多的草药中,如:当归川芎丹参鼠尾草咖啡豆等,众多研究显示它对预防和治疗心血管疾病十分有效。以往虽然有不少阿魏酸的抗氧化活性的报道,但是本实验时第一次使用彗星电泳法研究在细胞水平阿魏酸对DNA的保护作用,从本实验中可以看出阿魏酸有较强的抗氧化保护DNA的作用。阿魏酸之所以有较强的抗氧化活性,是多种机制共同作用的结果。阿魏酸的自由基清除能力与其分子结构密切相,自由基与阿魏酸相撞后,很容易从其上面夺取一个氢原子而成苯氧自由基,由于未配对电子不仅可以存在于氧原子上,还可以存在于整个分子的任何部位,同时借助-OCH3可以成p型弧对电子,因而阿魏成的苯氧自由基相对稳定,而且当两个苯氧自由基相撞时,可以结姜黄素,从而减慢和终止自由基链式反应的进程。有实验显示将p-香豆酸甲氧基化阿魏酸在一定程度上降低了苯氧自由基的稳定性,因而抗氧化能力也有所降低。乙酰化阿魏酸可以明显降低它的抗氧化能力,这些都明了它是通过成稳定的苯氧自由基从而终止自由基链式反应来实现抗氧化的。然而阿魏酸具有-CH=CHCOOH基团,具有吸电子作用,本不利于苯氧自由基的稳定,但考虑到阿魏酸在溶液中显酸性,因此一部分将以负离子式存在,而-CH=CHCOO-具有强推电子性质,使其抗氧化活性增强。

实验显示:各种浓度组的阿司匹林水杨酸对DNA都有保护作用,各浓度组浓度与阳性对照之间都存在显著差异,当浓度为500 μmol/L时其尾较低浓度组有所增加,但差异无统计意义。可能与较高浓度时,它们产生较多的活性氧有。这种效果与咖啡酸有些相似,可能产生的H2O2较少,所以损伤效果没有那么明显。实验接着采取只用阿司匹林水杨酸对细胞进预处理,而不用H2O2作用的法,彗星电泳后发现彗星尾与阴性对照组相比没有显著变化。由于这是第一次利用彗星电泳法在细胞水平研究阿司匹林水杨酸抗氧化保护DNA的作用,而且也没有于它们产生H2O2、的研究,所以其在高浓度时彗星尾较低浓度组略有增加的具体机制还需要进一步研究。实验显示阿司匹林水杨酸具有较强的抗氧化保护DNA的作用,长期以来二者一直作为消炎止痛药而广泛应用于临床,进来的研究要集中于它们的抗氧化特性。据报道长时间的使用阿司匹林可以防止结肠癌和其他消化道肿包括食管癌和胃癌。已阿司匹林水杨酸具有清除·OH自由基的作用,浓度为0.5~2 mmol/L的阿司匹林可以阻止H2O2、Cu2+和HQ、Cu2+诱导的DNA损伤,而对于H2O2 没有清除作用。但是Qiao等用彗星电泳法阿司匹林诱导HT-29细胞系凋亡时发现:用 3 mmol/L阿司匹林作用72 h后,可以导致DNA的明显断裂损伤,此实验结果可能与本实验中阿司匹林水杨酸高浓度组彗星尾较低浓度组有所增加相

于香草酸的研究非常少,但是其在结构上与阿魏酸与咖啡酸在结构上极其相似,而且它们三者之间又可以作为彼此的代谢物而存在于体。本实验发现香草酸对DNA亦有保护作用,而且也有随量增加而加强的趋势,虽然统计上各浓度组之间差异无统计意义。从结构上来看,香草酸和阿魏酸与咖啡酸的不同之处,要在于咖啡酸在邻位存在一个-OH,仅能抑制超氧阴离子所致的脂质过氧化,而前两者在邻位存在一个-OCH3,这可能是咖啡酸与前两者效果不同的要原因。从彗星尾上来看,阿魏酸较香草酸的DNA保护效果稍微有差,这是其在对位存在-CH=CHCOOH的结果,说明对位的-CH=CHCOOH较-COOH可以更有效的增强苯氧自由基的稳定性。

综上,上述5种酚类物质均表现出了一定的保护DNA抗氧化活性,其中以咖啡酸保护DNA的作用最弱,可能与其邻位的酚-OH以及产生较多的H2O2相,而且咖啡酸单独与细胞作用时,可以产生DNA断裂损伤,阿司匹林水杨酸在高浓度组其尾较低浓度组又有所回升,虽然其具体机制尚未完全明确,但也可能与产生H2O2相,而且信号传导通路以及基因调控也可能参与到其中,阿魏酸和香草酸的效果较好,可能与其邻位的-OCH3相

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